Uno de los ladrones es Doug MacRay (Ben Affleck), sin embargo, él no está hecho de la misma madera que los demás ladrones. Alguna vez tuvo la oportunidad de tener éxito, de no seguir los pasos criminales de su padre. En lugar de eso, se convirtió en el líder de una banda de despiadados ladrones de bancos que orgullosamente saben que pueden de tomar lo que quieran y escaparse sin problemas. La única familia que Doug tiene son sus compañeros criminales, especialmente Jem (Jeremy Renner), quien a pesar de su temperamento voluble y peligroso, es lo más cercano que Doug tiene a un hermano.

Sin embargo, todo cambió en el último atraco de la banda, cuando Jem tomó un rehén: la gerente del banco, Claire Keesey (Rebecca Hall). Cuando descubren que ella vive en Charlestown, Jem se preocupa y quiere enterarse de lo que ella pudiera haber visto. Sabiendo de lo que Jem es capaz, Doug decide hacerse cargo y va en búsqueda de Claire, quien no tiene idea de que su encuentro no es una coincidencia, ni de que este amable desconocido es uno de los hombres que la aterrorizó tan sólo unos días antes. 

Cuando la relación con Claire se convierte en un romance, Doug decide que quiere dejar atrás la vida criminal y la ciudad. Sin embargo, con la policía federal al mando del agente Frawley (Jon Hamm) siguiéndole el rastro y Jem dudando de su lealtad, Doug se da cuenta de que no va a ser tan fácil como lo había pensado y, peor aún, que puede poner a Claire en peligro. Todas las opciones que tuvo alguna vez se reducen a dos: traicionar a sus amigos o perder a la mujer que ama.

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